Estry
Tekst z tej strony jest kopią wikipedii: pl.wikipedia.org/.
Na licencji GNU Free Documentation License
Estry - grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków kwasowych lub bezwodników kwasów karboksylowych z alkoholami oraz w wyniku reakcji transestryfikacji – czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.
Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego. Silne kwasy również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
Ważne są też estry kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).
Zapach estrów
Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:
Maślan butylu (zapach ananasa) |
A oto lista zapachów popularnych estrów:
Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony.
Więcej na ten temat w haśle Zapach.
[ Zobacz teżParse error: syntax error, unexpected '}' in /home/vloq/wiki/encyklopedia.c-o-m.pl/ll5a5f92bb4f40ac53f1ec5cd05dbfd3ce.php on line 1